Introduction à la chimie organique (STI2D)

I. Molécules de la chimie organique

1. Notion de chimie organique

• Définition :

  $\circ\quad$ Les molécules de la chimie organique sont principalement constituées des éléments carbone ($C$) et hydrogène ($H$).

  $\circ\quad$ Ces molécules peuvent également renfermer de l'oxygène ($O$), de l'azote ($N$), voire certains halogènes (tel que le chlore $Cl$).

  $\circ\quad$ Ce sont des molécules dont les atomes sont liés par des liaisons covalentes.

• Historiquement : composé du vivant.

• Actuellement : composé de carbone ($C$) (sauf $CO_2$, $CO$, etc.) avec de l'hydrogène ($H$),

  de l'oxygène ($O$) et/ou de l'azote ($N$).

• Cette forme de chimie sert à analyser et à synthétiser les corps organiques.

2. Groupes caractéristiques et famille chimique

$\textcolor{purple}{\text{a. Le carbone et ses liaisons}}$

• Pour savoir comment trouver la valence des atomes, il est nécessaire de réviser la fiche suivante (§VI) :

Composition d'un système chimique, schéma de Lewis et CLP

• Rappel : une liaison covalente est une mise en commun de deux électrons de la couche externe.

• Cas de l'atome de carbone :

  $\circ\quad$ Son numéro atomique est $Z = 6$, ce dernier a donc $6$ électrons, répartis de la façon suivante : $1s^22s^{\textcolor{red}{2}}2p^{\textcolor{red}{2}}$ ($2 + 2 + 2 = 6$) ; ce dernier a donc $\textcolor{red}{4}$ électrons de valence.

  $\circ\quad$ Pour satisfaire à la règle de l'octet, l'atome de carbone doit donc compléter sa dernière sous-couche ($2p$) avec $4$ électrons en mettant en commun ses quatre électrons de valence avec d'autres atomes : il est tétravalent et ses quatre liaisons simples s'orientent dans l'espace en faisant entre elles des angles d'environ 109° :

• Remarque : un hydrocarbure saturé ne contient que des atomes de carbone tétragonaux. Sinon, il est insaturé.

$\textcolor{purple}{\text{b. Squelette carboné et groupes caractéristiques}}$

• Une molécule organique, autre que celle d'un hydrocarbure, est constituée :

  $\circ\quad$ Du squelette carboné (c'est-à-dire de l'enchaînement des atomes de carbone constituant la molécule), ne comportant que du carbone et de l'hydrogène ;

  $\circ\quad$ D'un ou plusieurs groupe(s) caractéristique(s) comptant au moins un atome autre que $C$ et $H$ (par exemple $O$, $Cl$, $N$, etc.).

• Groupe caractéristique et famille chimique :

  $\circ\quad$ Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

  $\circ\quad$ On dit que ces molécules (ayant le même groupe caractéristique) forment une famille chimique.

3. Formules chimiques

• Formule brute :

  $\circ\quad$ La formule brute d'une molécule organique indique les atomes la constituant et leurs quantités respectives.

  $\circ\quad$ Exemple : la formule brute du butane s'écrit $C_4H_{10}$.

• Formule semi-développée plane :

  $\circ\quad$ La formule semi-développée d'une molécule organique indique les atomes la constituant sans leurs doublets et les liaisons avec les atomes d'hydrogène ($H$) ne sont pas représentées.

  $\circ\quad$ Exemple : la formule semi-développée du butane s'écrit $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.

• Remarque : il existe d'autres manières d'écrire les formules chimiques des molécules organiques :

  $\circ\quad$ Formule de Lewis : on y voit les atomes ainsi que leurs doublets liants et non-liants. Si nécessaire, aller réviser la fiche suivante (§VI) :

  Composition d'un système chimique, schéma de Lewis et CLP
  

  $\circ\quad$ Formule développée plane : elle est identique à la formule de Lewis, mais les doublets non-liants ne sont pas visibles. Elle précise la nature et l'ordre d'enchaînement des liaisons entre les différents atomes d'une molécule.

II. Les chaînes carbonées saturées

1. Définitions

• On appelle chaîne carbonée principale la partie linéaire du squelette la plus longue. C'est elle qui va définir le nom de l'hydrocarbure.

• Une liaison simple est dite saturée. Une chaîne carbonée qui ne comporte que des liaisons simples "$C-C$" est saturée et les carbones sont tétragonaux.

• Une chaîne est linéaire quand un carbone est lié au plus à deux carbones (si le squelette ne comporte que des atomes alignés).

• Une chaîne est dite ramifiée lorsqu'elle est composée au moins d'un carbone lié à trois ou quatre atomes de carbone (on a donc des groupes d'atomes sur la chaîne principale).

$\circ\quad$ Enfin, on parle d'une chaîne cyclique quand elle ne comporte que des carbones liés à au moins deux autre carbone (on observe alors une chaîne fermée en forme de polygone).

2. Les alcanes à chaîne linéaire : nomenclature

• Formule brute de l'alcane à chaîne linéaire :

  Les alcanes constituent la famille des molécules de formule brute de la forme :

  $\boxed{C_{n}H_{2n+2}}$

  ($n$ étant un nombre entier)

• Nomenclature : leur nom est constitué d'un radical qui dépend de la longueur de la chaîne suivi du suffixe "-ane". Les quatre premiers termes ont des noms usuels :

  $\circ\quad$ Méthane : $CH_{4}$ ;

  $\circ\quad$ Éthane : $C_{2}H_{6}$ ;

  $\circ\quad$ Propane : $C_{3}H_{8}$ ;

  $\circ\quad$ Butane : $C_{4}H_{10}$.

  Les termes suivants ont un nom formé d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone et du suffixe "-ane" :

  $\circ\quad$ Pentane : $C_{5}H_{12}$ ;

  $\circ\quad$ Heptane : $C_{7}H_{16}$.

3. Le groupe substituant : les alkyles

• Formule brute de l'alkyle :

  L'alkyle est un substituant qui dérive d'un alcane en retirant à ce dernier un hydrogène. Sa formule brute est :

  $\boxed{-C_nH_{2n+1}}$

• Son nom dérive de celui de l'alcane ayant le même nombre de carbone(s) : on remplace le suffixe "-ane" par "-yle".

• Exemple : $-CH_{3}$ est le groupement méthyle.

4. Nomenclature des alcanes ramifiés

• Alcane ramifié :

  Lorsque les alcanes sont constitués d'une chaîne linéaire carbonée sur laquelle sont liés les alkyles : on dit qu'ils sont ramifiés.

• On repère la chaîne la plus longue car le radical dépend du nombre d'atomes de cette chaîne. On ajoute ensuite un préfixe qui permet de nommer les ramifications.

• Exemple :

• Méthode : on peut donner un nom à l'espèce ci-dessus. Pour ce faire, il faut, dans l'ordre :

  $\circ\quad$ Trouver une chaîne avec le plus grand nombre de carbones possible (ici, il y en a $6$ : c'est donc un composé de l'hexane).

  $\circ\quad$ Reconnaître des groupes alkyles existants. On remarque alors qu'au deuxième carbone en partant de la droite ainsi qu'au troisième, on reconnaît un groupe "Méthyl". De même, il y a un groupe "Ethyl" au quatrième carbone.

  $\circ\quad$ On peut alors donner le nom suivant : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane (on dit diméthyl car il y a deux groupes "Méthyl").

5. Les cycloalcanes

• On ajoute le préfixe "cyclo" devant le nom de l'alcane linéaire.

• Exemple : le cyclohexane $C_{6}H_{12}$ (sa formule topologique est un hexagone).

III. Les chaînes carbonées insaturées

$\bullet\quad$Chaîne carbonée insaturée :

Lorsqu'une molécule comporte au moins une double liaison, on dit qu'elle est insaturée.

$\bullet\quad$Remarque :

$\quad\circ\quad$ Les liaisons multiples sont dites insaturées (liaisons doubles ou triples).

$\quad\circ\quad$ Les chaînes carbonées insaturées contiennent donc au moins une liaison insaturée.

1. Les alcènes

$\bullet\quad$Définition :

Les alcènes sont des hydrocarbures qui renferment une ou plusieurs liaison(s) double(s) (que la chaîne carbonée soit linéaire ou ramifiée) et ayant pour formule brute $C_{n}H_{2n}$.

$\bullet\quad$Nomenclature : on considère le nom de l'alcane correspondant (c'est-à-dire le même squelette carboné mais sans double liaison) pour lequel on remplace "ane" par "ène". Il faut repérer l'emplacement de la double liaison et le numéro du premier atome de carbone qui la porte. On intercale le numéro de ce carbone entre le radical et le suffixe "ène".

$\bullet\quad$Exemples :

$\quad\circ\quad$ $CH_2=CH-CH_2-CH_3$ est le but-1-ène ;

$\quad\circ\quad$ $CH_3-CH=CH-CH_3$ est le but-2-ène ;

2. Les alcynes

$\bullet\quad$Définition :

Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une ou plusieurs liaison(s) triple(s).

$\bullet\quad$Nomenclature : idem que pour les alcènes, mais l'on change "-ène" en "-yne".

IV. Les familles de molécules oxygénées

1. Rappels : l'oxygène et ses liaisons

$\bullet\quad$Son numéro atomique est $Z = 8$, ce dernier a donc $8$ électrons, répartis de la façon suivante : $1s^22s^{\textcolor{red}{2}}2p^{\textcolor{red}{4}}$ ($2 + 2 + 4 = 8$) ; ce dernier a donc $\textcolor{red}{6}$ électrons de valence.

$\quad\circ\quad$ Pour satisfaire à la règle de l'octet, l'atome de carbone doit donc compléter sa dernière sous-couche ($2p$) avec $2$ électrons en mettant en commun ses deux électrons de valence avec d'autres atomes : il est divalent. Il peut donc établir $2$ liaisons covalentes : soit avec deux atomes différents, soit avec le même atome (liaison double).

2. Les alcools

$\textcolor{purple}{\text{a. Définition}}$

• Formule brute des alcools :

  $\circ\quad$ Les molécules des cette famille des alcools présentent toutes un groupe hydroxyle $R-OH$ fixé sur leur chaîne carbonée.

  $\circ\quad$ Les alcools à chaîne carbonée saturée ont pour formule générale :

  $\boxed{C_nH_{2n+1}OH}$

• On dénombre trois types d'alcool :

  $\circ\quad$ Les alcools primaires $R-CH_{2}-OH$ (alcools I) ;

  $\circ\quad$ Les alcools secondaires (alcools II) :

  

  $\circ\quad$ Les alcools tertiaires (alcools III) :

  

• Exemples :

  $\circ\quad$ L'éthanol : CH$_{3}$-CH$_{2}$-OH (alcool I) ;

  $\circ\quad$ Le propan-2-ol (alcool II) :

  

  $\circ\quad$ Le 2-méthylpropan-2-ol (alcool III) :

  

• Différenciation des trois classes d'alcools : par oxydation ménagée (sans destruction du squelette carboné de la molécule oxydée) en présence des ions permanganate ou dichromate en milieu acide. Ainsi :

  $\circ\quad$ Un alcool primaire oxydé donne une aldéhyde $R-CHO$ puis après une nouvelle oxydation un acide carboxylique $R-COOH$ ;

  $\circ\quad$ Un alcool secondaire oxydé donne une cétone $R-CO-R'$ ;

  $\circ\quad$ Un alcool tertiaire n'est pas oxydé.

$\textcolor{purple}{\text{b. Test caractéristique et nomenclature}}$

• Test caractéristique : test au permanganate de potassium. L'alcool est oxydé, l'ion permanganate est réduit en ion manganèse. La solution devient incolore.

• Nomenclature : le nom est formé d'un préfixe décrivant la chaîne carbonée suivi de l'indice de position du groupe hydroxyle plus la terminaison "ol".

3. Les acides carboxyliques

$\textcolor{purple}{\text{a. Définition}}$

• Formule brute des acides carboxyliques :

  Les acides carboxyliques ont pour formule semi-développée $C_nH_{2n+1}-COOH$ ou, plus simplement, $R-COOH$. Le groupe caractéristique carboxyle $-COOH$ est en bout de chaîne.

• Exemple : l'acide éthanoïque

  

$\textcolor{purple}{\text{b. Test caractéristique et nomenclature}}$

• Tests caractéristiques : mesure du pH (pH-mètre ou stylo-pH), utilisation de papier pH, indicateur coloré.

• Nomenclature : leur appellation dans la nomenclature officielle dérive de l'alcane associé $C_{n+1}H_{2n+4}$. On ajoute le mot "acide" devant le nom de l'hydrocarbure correspondant et on remplace le "e" final par le suffixe "oïque".

V. Conversion de l'énergie stockée dans la matière organique

La combustion des matières organiques a été abordée dans la fiche de cours suivante :

L'énergie chimique

_{= Merci à shadowmiko / JBT / gbm pour avoir contribué à l'élaboration de cette fiche =}