Les familles de molécules organiques oxygénées

I. Les alcools

1. Définition

• Formule brute des alcools :

  $\circ\quad$ Les molécules des cette famille des alcools présentent toutes un groupe hydroxyle $R-OH$ fixé sur leur chaîne carbonée.

  $\circ\quad$ Les alcools à chaîne carbonée saturée ont pour formule générale :

  $\boxed{C_nH_{2n+1}OH}$

• On dénombre trois types d'alcool :

  $\circ\quad$ Les alcools primaires $R-CH_{2}-OH$ (alcools I) ;

  $\circ\quad$ Les alcools secondaires (alcools II) :

  

  $\circ\quad$ Les alcools tertiaires (alcools III) :

  

• Exemples :

  $\circ\quad$ L'éthanol : CH$_{3}$-CH$_{2}$-OH (alcool I) ;

  $\circ\quad$ Le propan-2-ol (alcool II) :

  

  $\circ\quad$ Le 2-méthylpropan-2-ol (alcool III) :

  

• Différenciation des trois classes d'alcools : par oxydation ménagée (sans destruction du squelette carboné de la molécule oxydée) en présence des ions permanganate ou dichromate en milieu acide. Ainsi :

  $\circ\quad$ Un alcool primaire oxydé donne une aldéhyde $R-CHO$ puis après une nouvelle oxydation un acide carboxylique $R-COOH$ ;

  $\circ\quad$ Un alcool secondaire oxydé donne une cétone $R-CO-R'$ ;

  $\circ\quad$ Un alcool tertiaire n'est pas oxydé.

2. Test caractéristique et nomenclature

• Test caractéristique : test au permanganate de potassium. L'alcool est oxydé, l'ion permanganate est réduit en ion manganèse. La solution devient incolore.

• Nomenclature : le nom est formé d'un préfixe décrivant la chaîne carbonée suivi de l'indice de position du groupe hydroxyle plus la terminaison "ol".

II. Les composés carbonylés

1. Définition

• Les composés carbonylés sont des molécules organiques qui contiennent le groupe carbonyle $C=O$.

• Il existe deux familles :

  $\circ\quad$ Les aldéhydes : le groupe carbonyle est lié à un atome d'hydrogène. On obtient la fonction $R-CHO$ en bout de chaîne.

  $\circ\quad$ Les cétones : le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Le groupement se trouve donc au sein de la chaîne carbonée, on a $R - CO - R'$.

• Exemples :

  $\circ\quad$ L'éthanal :

  

  $\circ\quad$ La propanone également appelée acétone :

  

2. Test caractéristique et nomenclature

• Tests caractéristiques :

  $\circ\quad$ Commun aux composés carbonylés : le réactif utilisé est la 2,4-DNPH (2,4-DiNitroPhénylHydrazine). On observe la formation d'un précipité orange de 2,4-dinitrophénylhydrazone lorsque le test est positif.

  $\circ\quad$ Caractérisation des aldéhydes :

  $\Longrightarrow$ Test à la liqueur de Fehling : en chauffant elle passe du bleu au rouge brique si le test est positif.

  $\Longrightarrow$ Test au réactif de Tollens (ou test du miroir d'argent) : une solution ammoniacale d'ions argent est mélangée à l'aldéhyde. Les ions Ag$^{+}$ sont réduits en argent métallique qui se dépose sur les parois du récipient.

  $\Longrightarrow$ Test au réactif de Schiff (solution de fuschine décolorée par le dioxyde de soufre) : en présence d'une aldéhyde, elle prend une teinte rose-violacée.

• Nomenclature : on remplace la terminaison "e" de l'alcane par

  $\circ\quad$ "al" pour un aldéhyde ;

  $\circ\quad$ "one" pour une cétone.

III. Les acides carboxyliques

1. Définition

• Formule brute des acides carboxyliques :

  Les acides carboxyliques ont pour formule semi-développée $C_nH_{2n+1}-COOH$ ou, plus simplement, $R-COOH$. Le groupe caractéristique carboxyle $-COOH$ est en bout de chaîne.

• Exemple : l'acide éthanoïque

  

2. Test caractéristique et nomenclature

• Tests caractéristiques : mesure du pH (pH-mètre ou stylo-pH), utilisation de papier pH, indicateur coloré.

• Nomenclature : leur appellation dans la nomenclature officielle dérive de l'alcane associé $C_{n+1}H_{2n+4}$. On ajoute le mot "acide" devant le nom de l'hydrocarbure correspondant et on remplace le "e" final par le suffixe "oïque".

_{= Merci à shadowmiko / JBT pour avoir contribué à l'élaboration de cette fiche =}