Structure des entités organiques et familles des alcanes

I. Molécules de la chimie organique

1. Notion de chimie organique

• Définition :

  $\circ\quad$ Les molécules de la chimie organique sont principalement constituées des éléments carbone ($C$) et hydrogène ($H$).

  $\circ\quad$ Ces molécules peuvent également renfermer de l'oxygène ($O$), de l'azote ($N$), voire certains halogènes (tel que le chlore $Cl$).

  $\circ\quad$ Ce sont des molécules dont les atomes sont liés par des liaisons covalentes.

• Historiquement : composé du vivant.

• Actuellement : composé de carbone ($C$) (sauf $CO_2$, $CO$, etc.) avec de l'hydrogène ($H$),

  de l'oxygène ($O$) et/ou de l'azote ($N$).

• Cette forme de chimie sert à analyser et à synthétiser les corps organiques.

2. Groupes caractéristiques et famille chimique

$\textcolor{purple}{\text{a. Le carbone et ses liaisons}}$

• Pour savoir comment trouver la valence des atomes, il est nécessaire de réviser la fiche suivante :

Les molécules et les ions, entités plus stables chimiquement

• Rappel : une liaison covalente est une mise en commun de deux électrons de la couche externe.

• Cas de l'atome de carbone :

  $\circ\quad$ Son numéro atomique est $Z = 6$, ce dernier a donc $6$ électrons, répartis de la façon suivante : $1s^22s^{\textcolor{red}{2}}2p^{\textcolor{red}{2}}$ ($2 + 2 + 2 = 6$) ; ce dernier a donc $\textcolor{red}{4}$ électrons de valence.

  $\circ\quad$ Pour satisfaire à la règle de l'octet, l'atome de carbone doit donc compléter sa dernière sous-couche ($2p$) avec $4$ électrons en mettant en commun ses quatre électrons de valence avec d'autres atomes : il est tétravalent et ses quatre liaisons simples s'orientent dans l'espace en faisant entre elles des angles d'environ 109° :

• Remarque : un hydrocarbure saturé ne contient que des atomes de carbone tétragonaux. Sinon, il est insaturé.

$\textcolor{purple}{\text{b. Squelette carboné et groupes caractéristiques}}$

• Une molécule organique, autre que celle d'un hydrocarbure, est constituée :

  $\circ\quad$ Du squelette carboné (c'est-à-dire de l'enchaînement des atomes de carbone constituant la molécule), ne comportant que du carbone et de l'hydrogène ;

  $\circ\quad$ D'un ou plusieurs groupe(s) caractéristique(s) comptant au moins un atome autre que $C$ et $H$ (par exemple $O$, $Cl$, $N$, etc.).

• Groupe caractéristique et famille chimique :

  $\circ\quad$ Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

  $\circ\quad$ On dit que ces molécules (ayant le même groupe caractéristique) forment une famille chimique.

3. Formules chimiques

• Formule brute :

  $\circ\quad$ La formule brute d'une molécule organique indique les atomes la constituant et leurs quantités respectives.

  $\circ\quad$ Exemple : la formule brute du butane s'écrit $C_4H_{10}$.

• Formule semi-développée plane :

  $\circ\quad$ La formule semi-développée d'une molécule organique indique les atomes la constituant sans leurs doublets et les liaisons avec les atomes d'hydrogène ($H$) ne sont pas représentées.

  $\circ\quad$ Exemple : la formule semi-développée du butane s'écrit $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.

• Formule topologique :

  $\circ\quad$ La formule topologique représente la chaîne carbonée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que $C$ sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent (par exemple un groupement $OH$).

  $\circ\quad$ Exemple : $C_4H_{10}$ (le butane) se représente de la manière suivante sous forme topologique :

• Remarque : il existe d'autres manières d'écrire les formules chimiques des molécules organiques :

  $\circ\quad$ Formule de Lewis : on y voit les atomes ainsi que leurs doublets liants et non-liants. Si nécessaire, aller réviser la fiche suivante :

  Représentation de Lewis et géométrie des molécules et des ions

  $\circ\quad$ Formule développée plane : elle est identique à la formule de Lewis, mais les doublets non-liants ne sont pas visibles. Elle précise la nature et l'ordre d'enchaînement des liaisons entre les différents atomes d'une molécule.

II. Les chaînes carbonées saturées

1. Définitions

• On appelle chaîne carbonée principale la partie linéaire du squelette la plus longue. C'est elle qui va définir le nom de l'hydrocarbure.

• Une liaison simple est dite saturée. Une chaîne carbonée qui ne comporte que des liaisons simples "$C-C$" est saturée et les carbones sont tétragonaux.

• Une chaîne est linéaire quand un carbone est lié au plus à deux carbones (si le squelette ne comporte que des atomes alignés).

• Une chaîne est dite ramifiée lorsqu'elle est composée au moins d'un carbone lié à trois ou quatre atomes de carbone (on a donc des groupes d'atomes sur la chaîne principale).

$\circ\quad$ Enfin, on parle d'une chaîne cyclique quand elle ne comporte que des carbones liés à au moins deux autre carbone (on observe alors une chaîne fermée en forme de polygone).

2. Les alcanes à chaîne linéaire : nomenclature

• Formule brute de l'alcane à chaîne linéaire :

  Les alcanes constituent la famille des molécules de formule brute de la forme :

  $\boxed{C_{n}H_{2n+2}}$

  ($n$ étant un nombre entier)

• Nomenclature : leur nom est constitué d'un radical qui dépend de la longueur de la chaîne suivi du suffixe "-ane". Les quatre premiers termes ont des noms usuels :

  $\circ\quad$ Méthane : $CH_{4}$ ;

  $\circ\quad$ Éthane : $C_{2}H_{6}$ ;

  $\circ\quad$ Propane : $C_{3}H_{8}$ ;

  $\circ\quad$ Butane : $C_{4}H_{10}$.

  Les termes suivants ont un nom formé d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone et du suffixe "-ane" :

  $\circ\quad$ Pentane : $C_{5}H_{12}$ ;

  $\circ\quad$ Heptane : $C_{7}H_{16}$.

3. Le groupe substituant : les alkyles

• Formule brute de l'alkyle :

  L'alkyle est un substituant qui dérive d'un alcane en retirant à ce dernier un hydrogène. Sa formule brute est :

  $\boxed{-C_nH_{2n+1}}$

• Son nom dérive de celui de l'alcane ayant le même nombre de carbone(s) : on remplace le suffixe "-ane" par "-yle".

• Exemple : $-CH_{3}$ est le groupement méthyle.

4. Nomenclature des alcanes ramifiés

• Alcane ramifié :

  Lorsque les alcanes sont constitués d'une chaîne linéaire carbonée sur laquelle sont liés les alkyles : on dit qu'ils sont ramifiés.

• On repère la chaîne la plus longue car le radical dépend du nombre d'atomes de cette chaîne. On ajoute ensuite un préfixe qui permet de nommer les ramifications.

• Exemple :

• Méthode : on peut donner un nom à l'espèce ci-dessus. Pour ce faire, il faut, dans l'ordre :

  $\circ\quad$ Trouver une chaîne avec le plus grand nombre de carbones possible (ici, il y en a $6$ : c'est donc un composé de l'hexane).

  $\circ\quad$ Reconnaître des groupes alkyles existants. On remarque alors qu'au deuxième carbone en partant de la droite ainsi qu'au troisième, on reconnaît un groupe "Méthyl". De même, il y a un groupe "Ethyl" au quatrième carbone.

  $\circ\quad$ On peut alors donner le nom suivant : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane (on dit diméthyl car il y a deux groupes "Méthyl").

5. Les cycloalcanes

• On ajoute le préfixe "cyclo" devant le nom de l'alcane linéaire.

• Exemple : le cyclohexane $C_{6}H_{12}$ (sa formule topologique est un hexagone).

_{= Merci à shadowmiko / JBT pour avoir contribué à l'élaboration de cette fiche =}