Légende de la leçon
Vert : définitions
I. Représenter une molécule
Il existe différentes façons de représenter une molécule. On prendra comme exemple le constituant principal du vinaigre : l’acide éthanoïque.
II. Les groupes caractéristiques
Les espèces organiques peuvent être classées en familles, une famille étant un ensemble d’espèces ayant un comportement similaire. Cette similarité de comportement est due à la présence dans leur molécule d’un groupe d’atomes qu’on appelle groupe caractéristique.
Dans le tableau suivant, « R » désigne une chaîne carbonée et peut être, sauf indication contraire, remplacée par un atome d’hydrogène.
III. L'estérification
1) Définition
L’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle produit un ester et de l’eau :
Acide carboxylique + Alcool ⇄ Ester + Eau
L’estérification est limitée par la réaction en sens inverse, l’hydrolyse de l’ester, qui a lieu en même temps, d’où la nécessité d’écrire une double flèche.
2) Équation de réaction
On prendra comme exemple la réaction entre l’acide éthanoïque (un acide carboxylique) et l’éthanol (un alcool), qui produit de l’éthanoate d’éthyle (un ester) et de l’eau :
Plus généralement, la réaction d’estérification s’écrit :
3) Méthode
Comment retrouver les formules semi-développées de l’acide carboxylique et de l’alcool ayant produit un ester donné ?
Dans la formule semi-développée de la molécule d’ester obtenue, on identifie d’abord le groupe caractéristique des esters :
Au groupe 
Au groupe –O–R2 obtenu, on accole H : on obtient ainsi l’alcool HO–R2.
IV. La saponification
La saponification est la réaction entre un corps gras et l’ion hydroxyde HO–. Les produits de la réaction sont un savon et un alcool.
Les corps gras (ou lipides) sont essentiellement constitués de triglycérides, dont la formule est donnée ci-contre. Dans cette formule :
- on remarque que le groupe –COO–C– (écriture simplifiée du groupe ester) apparaît 3 fois. Un triglycéride est donc un triester ;
- R représente une longue chaîne carbonée linéaire (les carbones C sont à la queue-leu-leu) pouvant contenir 11, 15, 17… atomes de carbone C.
Comme source d’ions hydroxyde HO–, on peut utiliser l’hydroxyde de sodium (ou soude), de formule Na+ + HO–, ou l’hydroxyde de potassium (ou potasse), de formule K+ + HO–.
La réaction de saponification s’écrit de façon générale :
Remarque
Le savon est constitué des ions carboxylate R–COO– et des ions Na+.
Représentation de l’ion carboxylate :
V. La chromatographie sur couche mince
La chromatographie sur couche mince permet de séparer les différentes espèces d’un mélange et de les identifier si on dispose des espèces de référence.