Synthèses d’espèces chimiques organiques

Les espèces chimiques synthétisées sont produites en 4 étapes : réaction chimique ; isolement des molécules recherchées ; purification du produit obtenu ; analyse de ce produit.

I Les différentes étapes d’une synthèse organique

Les chimistes peuvent fabriquer des molécules qui existent dans la nature (synthétiques) et des molécules qui n’existent pas dans la nature (artificielles).

On appelle synthèse la préparation planifiée d’une espèce chimique à partir d’autres espèces chimiques. Une synthèse se fait en 4 étapes.

Repère
Mot clé

Uncatalyseur est une espèce chimique capable d’accélérer une transformation chimique sans en modifier les produits.

• La réaction chimique a lieu à partir de réactifs, d’un solvant et d’un catalyseur éventuel. On obtient alors plusieurs espèces chimiques dont le produit recherché.

• L’étape d’isolement consiste à séparer le produit recherché des autres espèces présentes dans le milieu réactionnel : on obtient alors le produit brut.

Exemples : extraction liquide-liquide ; filtration (souvent sous vide).

• Le produit brut, pouvant contenir quelques impuretés, subit une étape de purification afin d’obtenir un produit pur.

Exemples : distillation (pour un liquide) ; recristallisation (pour un solide).

• Enfin, l’étape d’analyse du produit purifié permet de vérifier que l’espèce synthétisée est bien celle voulue et de vérifier sa pureté.

Exemples : comparer les caractéristiques physiques de la substance (masse volumique, température fusion) à des valeurs de références ; réaliser une chromatographie ou encore une analyse spectroscopique.

II Rendement d’une synthèse

Le rendement noté η d’une synthèse chimique permet de déterminer son efficacité. Il est égal au rapport de la quantité de matière (ou masse) réelle de produit formé sur la quantité de matière (ou masse) théorique maximale de produit attendu (s’il n’y avait aucune perte de rendement) :

$\eta =\frac{n_{\text{formé}}}{n_{\text{max}}}\text{ ou }\eta =\frac{m_{\text{formé}}}{m_{\text{max}}}$

Il n’a pas d’unité et est compris entre 0 et 1. On peut aussi l’exprimer en pourcentages. Plus le rendement est élevé, plus la synthèse est intéressante.

Les pertes de rendement peuvent avoir diverses origines : pertes de produit lors des diverses étapes de la synthèse ou réactions parasites.

Calculer un rendement

On réalise la synthèse de l’acide butanoïque en oxydant une quantité n = 0,40 mol de butan−1−ol par les ions permanganate en excès. L’équation-bilan est :

5 C3H7−CH2−OH(aq) + 4 MnO4⁻(aq) + 12 H⁺(aq) → 5 C3H7−CO2H(aq) +  4 Mn²⁺(aq) + 11 H2O(ℓ)

Après réaction puis séparation, on obtient un volume V = 20 mL d’acide butanoïque.

a. Déterminer le réactif limitant.

b. Déterminer la quantité maximale d’acide formée.

c. Calculer le rendement de la synthèse.

Données :

• masse molaire de l’acide butanoïque : Mbutanoïque = 88,0 g · mol⁻¹ ;

• masse volumique de l’acide butanoïque : ρbutanoïque = 9,6 × 10² g · L⁻¹.

Repère
Conseils

a. Un réactif est dit limitant s’il est entièrement consommé lors d’une réaction chimique. Il s’agit donc du réactif dont la disparition totale empêche la poursuite de la réaction chimique.

b. Utilisez la stœchiométrie de l’équation-bilan pour trouver la quantité maximale de produit formé si la réaction est totale : nmax.

c. Le rendement a pour expression :$\eta =\frac{n_{\text{formé}}}{n_{\text{max}}}$.

solution

a. D’après l’énoncé, l’ion permanganate est en excès, on en déduit que le butan−1−ol est le réactif limitant.

b. D’après la stœchiométrie de l’équation-bilan, 5 moles d’alcool oxydé produisent 5 moles d’acide butanoïque : si la réaction est totale, la quantité d’acide formé nmax est égale à celle initiale d’alcool. On en déduit que :

nmax = 0,40 mol.

c. La quantité d’acide butanoïque réellement formé a pour expression :

nformé =$n_{\text{formé}}=\frac{{\rho }_{\text{butanoïque}}\times V}{M_{\text{butanoïque}}}=\frac{\mathrm{9,6}\times {10}^2\times 20\times {10}^{–3}}{\mathrm{88,0}}=\mathrm{0,22}\text{mol}$ = 0,22 mol.

On en déduit le rendement de la synthèse :

η =$\eta =\frac{\mathrm{0,22}}{\mathrm{0,40}}=\mathrm{0,55}=55 \%$ = 0,55 = 55 %.